Espero que te pueda ayudar.
Vamos con el programa sencillo desde 0:
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'Declaraciones generales
Dim texto As String
Dim i As Integer
Private Sub Form_Load()
'Con esto, rellenamos 5 valores en el listbox. Esto es para que el user pueda ir
'haciendo click en el listbox y que se introduzcan en el textbox.
For i=0 To 5
List1.list(i)=El-Hacker.com
Next
End Sub
Private Sub List1_Click()
'Almacenamos en la variable texto el texto que hay anteriormente más
'el texto que se introduce haciendo click en algun elemenos del listbox.
texto = texto + list1.list(list1.listindex)
'Ponemos como texto en el textbox la variable "texto".
text1.text = texto
End Sub
Bueno, eso sería la idea general. Tu fallo radica, como te habrás dado cuenta en esto:
Text1 = List1.List(List1.ListIndex)De este modo la variable texto solo llegara a tener e valor de un index del listbox al que le hayamos hecho click. Lo correcto es esto:
Dim texto As String
texto = texto + List1.List(List1.ListIndex)Text1.Text = Texto
De este modo la variable texto siempre almacena el ultimo click que se dio en el listbox y añade el siguiente. Todo esto lo escribes en un evento click del listbox para que se vaya añadiendo los elementos a los que hacemos click en el textbox a tiempo real

Bytes, Espectro Infernal.